Hmm, kann es leider nicht testen, da ich selbst kein Outlook habe. Aber ich würde in der Situation folgendes probieren:
Wenn ich in „Kontakte“ meine Kontakte importiert habe und sie dort erscheinen, würde ich das Programm erst mal offen lassen, dann bei www.icloud.com mich anmelden und dort schauen, ob auch dorthin die Kontakte schon synchronisiert wurden.
Wenn ja, von iCloud.com abmelden, dann Programm „Kontakte“ schliessen und wieder öffnen.
Wenn sie dann auch weg sind, probiere mal, die Outlook-Kontakte über die iCloud.com-Seite auch zu importieren (das geht ja auch).
Sonst könnte es vielleicht am Export-Format aus Outlook liegen - frag mich nicht warum, ich kenne ja Outlook nur von Uraltversionen. Vielleicht hat das Programm „Kontakte“ einen Bug mit bestimmten Austauschformaten.
Berichte mal, ob es funktioniert hat. Viel Erfolg!