Liebe/-r Experte/-in,
ich habe eine kurze Frage:
Bei welchen Molekülen wird bei der Verbrennung mehr Energie frei:
Mein Ansatz ist, dass bei butan die wasserstoffabstossung geringer ist als bei cyclobutan, da das gerüst länger ist als bei cyclobutan. daher ist butan stabiler (energieärmer). heisst das nun dass butan weniger energie freisetzt??
kann das stimmen?
Ich wäre für jede Hilfe sehr dankbar!!¨
Vielen Dank,
Gruss,
Aurelio
Hi,
die Stichworte die du brauchst sind
Pitzer-Spannung (Abstoßung der Wasserstoffe voneinander) http://de.wikipedia.org/wiki/Pitzer-Spannung
und
Bayer-Spannung (wegen Abweichung vom Tetraederwinkel im sp2-hybridisierten Kohlenstoff) http://de.wikipedia.org/wiki/Baeyer-Spannung
andererseits:
was bekommt man denn raus?
bei Butan 2 C4H10 + 13 O2 --> 8 CO2 + 10 H2O
bei Cyclobutan 2 C4H8 + 12 O2 --> 8 CO2 + 8 H2O
welcher Effekt jetzt stärker ist kann ich dir auch nicht genau sagen, ich vermute jedoch die Ringspannung spielt keine so große Rolle
Gruß
Martin
Viel einfacher:
Die sterische Abstoßung ist in beiden Fällen minimal.
Bei einem Sechsring in Sesselkonformation sieht es ähnlich aus wie bei einer zick-zack Kette. (Baukasten!)
Butan hat ganz einfach zwei Wasserstoffe mehr, damit eine Bindung mehr und es entsteht noch ein H2O -> mehr Energie!
Hallo,
gute Frage.
Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des Butans, ob das für den Heizwert, also den Energeigehalt auch gilt? Keine Ahnung.
Ich müsste mal nachblättern, wie die Heizwert seind. Butan habe ich was von 12,7 kWh bzw. 46 MJ/kg im Sinn. Cyclobutan weiss ich nicht.
Spontan wäre meine Antwort, die von Butan ist höher…
Ich lese mich mal Schlau 
Hallo,
die Energie die bei der Verbrennung frei wird ergibt sich aus der Energie die man bei der Spaltung der bestehenden Verbindungen aufbrechen muss und der Energie die bei der Bildung der neuen Bindungen frei wird.
im Beispiel gibt es in den Edukten
CB: 4x C-C und 8x C-H Bindungen
und in
B: 3x C-C und 10x C-H
bei der Verbrennung mit Sauerstoff entsteht aus jedem C ein CO2 und aus je zwei H ein H2O es werden also folgende Bindungen geschlossen
CB: 4x C=O und 4x H2O
B: 4x C=O und 5x H2O
Der Unterschied ist also das bei Butan ein Wassermolekül mehr entsteht dafür müssen zwei C-H Bindungen mehr und eine C-C Bindung weniger aufgebrochen werden.
Die Bildungsenergien kann man z.B. hier finden
http://de.wikipedia.org/wiki/Bindungsenergie_(Chemie)
Ein Wasser Molekül hat überschlagen also 2x HO = 926 kJ/mol
zwei CH Bindungen 826 kJ/mol und eine C-C Bindung 348 kJ/mol
Bei Butan werden also 926 kJ/mol mehr frei (wegen dem einen zusätzlichen Wassermolekül) aber es müssen 826-348=478 kJ/mol mehr aufgewendet werden. In der Summe werden beim Butan also ca, 448 kJ/mol mehr Energie frei.
Eine einfache Abschätzung kann man auch bekommen wenn man einfach die Bindungen zählt die gebrochen werden müssen (das kostet energie) und die die geschlossen werden (das bringt energie)
also CB 12 brechen und 24 bilden (Doppelbindungen zählen etwa doppelt) in Summe also 12 Bildungen
bei B 13 brechen und 26 bilden => 13 Bildungen
Bei Butan wird also eine mehr gebildet => es wird mehr energie frei
Hallo,
das Gerüst ist genauso lang - vier C-Atome. Beim Cyclo kommt die Ringspannung hinzu, die sich aus der Orientierung der Orbitale erklärt (also nicht in erster Linie die Abstoßung der Wasserstoffatome). Cyclobutan ist damit energiereicher bzw. eben nicht so stabil wie das aliphatische Butan und gibt daher mehr Energie frei als das n-Butan.
MfG
Matthias
Verbrennungsenthaloie von Butan/Cyclobutan
Hallo Aurelio,
so kann man das leider nicht begründen…
Wenn du Stabilität heranziehst, kannst du damit z.B. herausfinden welches der beiden schneller reagiert, aber nicht bei welchem mehr Energie frei wird wenn man es verbrennt.
Die Energie, die beim Verbrennen frei wird muss man berechnen. Wir berechnen also die Verbrennungsenthalpie.
Das geht, indem du die Enthalpie der Edukte von der Enthalpie der Produkte abziehst. (Standardbildungsenthalpien, siehe auch http://de.wikipedia.org/wiki/Enthalpie, Abschnitt Standardbildungsenthalpie, Satz von Hess). In dem Wikipediaartikel staht auch die Formel noch mal drin.
Was du also machen musst:
Reaktionsgleichungen für beide Stoffe aufstellen, Produkte sind H2O und CO2, Edukte der Stoff und O2.
Versuch das mal selber, falls es nicht klappt:
2 C4H10 + 13 O2 -> 8 CO2 + 10 H2O (Butan, Achtung, ich habe 2 Butan genommen um nicht halbe Sauerstoffmoleküle zu haben, Standardenthalpie -Ergebnis hinterher durch 2 teilen)
C4H8 + 6O2 -> 4 CO2 + 4 H2O (Cyclobutan)
Jetzt suchst du dir die Standardbildungsenthalpien von Butan, Cyclobutan, Sauerstoff, Wasser und Kohlendioxid raus und rechnest das aus. Fang am besten mal mit Cyclobutan an.
Hoffe das hilft dir, falls du noch Fragen hast, einfach noch mal melden.
Viele Grüsse, Franzi
Nein. es ist viel einfacher:
Cyclobutan hat die Summenformel C4H8, Butan C4H10. Es sind also KEINE Isomere: Cyclo-Alkane haben immer zwei H weniger als die offenen Alkane. Und 2 H stellen schon eine erheblichen brennwert dar.
Ob allerdings darüber hinaus deine Antwort für Isomere gilt, kann ich nicht sicher beantworten. Sicher kann man annehmen, daß die Innere Energie identischer Formeln, aber unterschiedlicher Struktur unterschiedlich ist (Stabilitätskonstanten); was man schon an unterscheidlichen Schmelzpunkten und Siedetemperaturen sieht. Aber in einem Kalorimeter sehen die Sauerstoffatome zunächst deren Reaktionspartner, und interessieren sich nicht für die Nachbarn. Und am Ende zählt dann auch nur die pure Reaktion O mit C oder O mit H, und das sind feste Listen-Werte (meines Wissens nach). Auch tut sich die Anregungsenergie für Sauerstoff, die nötig ist, um es reaktiv zu machen (in ein Radikal umwandeln) nicht nach Molekülstruktur verändern.
Hallo,
Butan setzt mehr Energie bei der Verbrennung frei. Die Werte kann man im Internet nachschauen und müßten für Butan bei ca. -2850 und für Cyclobutan bei -2750 kJ/mol liegen. Durch die Ringspannung im Cyclobutan liegt der Wert über dem, den man errechnen könnte aber immer noch unter dem für Butan (welches ja 2H mehr zum Verbrennen hat als Cyclobutan)
Grüße
Lieber Aurelio,
soeben aus dem Urlaub zurückgekehrt (was die Verspätung erklärt) finde ich Ihre Anfrage vor. Meine Arbeitsgebiete liegen meilenweit entfernt …
Hochstapelei ist mein Ding nicht, und physikalische Chemie war es ebenfalls noch nie.
Deshalb unverblümt: dies kann ich nicht beantworten, weshalb ich zunächst selber in einem passenden Forum anfragen müsste. Das aber könnten Sie auch selber tun: Dazu empfehle ich sehr: http://www.chemieonline.de/
Beste Grüße und viel Erfolg
Ihr MS
Ringspannung war: Alkane
Hallo Aurelio,
Bei welchen Molekülen wird bei der Verbrennung mehr Energie
frei:
- cyclobutan oder 2. butan
Du musst auf jeden Fall berücksichtigen, dass der Ring aus nur 4 Atomen des Cyclobutans stark gespannt ist, da die „natürlichen“ (bevorzugten) Bindungswinkel des sp3-hybridisierten Kohlenstoffes (109 Grad) viel besser mit dem elastischer 6-Ring des Hyclohexans zusammenpassen. Um ein ebenes Viereck bei Cyclobutan hin zu bekommen würdest Du 90 Grad in den Ecken brauchen. Das Molekül versucht das etwas zu entspannen, indem es etwas „einknickt“ allerdings nicht viel, da sonst (wie du schon schriebst) die Wasserstoffe sich näher kommen würden und wieder eine abstoßende Wirkung entfalten. Details zu dieser „Ringspannung“ findest Du auf
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/v…
Hier findest Du auch die „Verbrennungsenthalpie“ verzeichnet: -2746 kJ/mol - was merklich unter dem „berechneten“ Wert liegt von Cyclobutan, eben aufgrund der Ringspannung. Dazu im Vergleich der Wert von Butan: -2877kJ/mol ist noch negativer, also wird beim Verbrennen von Butan MEHR Energie freigesetzt. (Da sind ja auch noch zwei Wasserstoff-Atome mehr in der Verbindung drin)
Ach ja, hier ist auch noch eine detailiertere Beschreibung zu cy-C3, cy-C4 und cy-C5:
http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-013.htm
Mit freundlichen Grüßen,
Martin R. Siegert
Hallo,
die sehr verspätete Antwort tut mir leid. U.A. deshalb eine Anwort zur Selbsthilfe:
Um zu erfahren, wie viel „Energie“ frei wird, muss man eine Reaktionsgleichung nach dem Motto
A Edukt + B O2 --> C CO2 + D H2O
aufstellen und die entsprechenden Standardwerte heraussuchen. Für chemische Reaktionen ist meistens die Freie Enthalpie (G) wichtig. Es gibt aber auch die Enthalpie (H), die innere Energie (U) und die Freie Energie (A). Eine gute Quelle für Standardwerte von H und G, was meist interessant ist, ist die Seite vom NIST:
http://webbook.nist.gov/chemistry/name-ser.html
Die Werte der Parameter A, B, C und D werden anhand der Stöchiometrie bestimmt, d.h.: Auf beiden Seiten der Reaktionsgleichung muss die Anzahl der Atomsorten übereinstimmen. Ansonsten würde Masse aus nichts entstehen.
Mit diesen Werten ausgestettet, rechnet man die Summe der Produkte minus die Summer der Edukte und erhält die Antwort, bei welcher Verbrennungsreaktion mehr „Energie“ frei wird.
Viele Grüße
Robin
Bei welchen Molekülen wird bei der Verbrennung mehr Energie
frei:
- cyclobutan oder 2. butan