Brom an Anisol ohne Lewissäure

Wissenschaft Chemie
#1

So,
weiter geht’s.
Nun habe ich Brom an ein Anisol gebracht.
(Widerlich).
Ich nehme an, ich habe das Brom elektrophil aromatisch in eine para-Stellung substituiert (statt eines H+). Die Doppelbindung bleibt, daher keine Addition.

Elektrophil, weil die Doppelbindungen im Anisol nur schwach nukleophil (aber ungleich verteilt, weil die Methoxygruppe Elektronen in den Ring schiebt)  sind, daher braucht man ein starkes Elektrophil.

Br2 muß daher zu Br+ werden.

Br + wird vom Benzol angegriffen erzeugt ein Benzolkation (?).

Eine Base ergreift normalerweise ein H+ vom Benzolkation. Damit habe ich HBr und das andere Br setzt sich in Parastellung ans Anisol?

Ich habe ja schon einen Substituenten (eine Methoxygruppe, die wohl mit Hilfe einer Lewisbase bei einer Friedel-Crafts-Reaktion an das Benzol gelangt ist?)

Warum brauche ich jetzt keine Lewissäure mehr?
Sie wird normalerweise bei der Bromierung genutzt, um das negative Ende des Elektrophils durch Polarisierung zu verstärken verstärken (bei der Bromierung mit Brom, Br2, z.B. in Gegenwart von Eisen(III)-bromid, FeBr3.) Aber das Anisol ist bereits ausreichend polarisisert.

#2

Moin,

Warum brauche ich jetzt keine Lewissäure mehr?

was weißt Du denn über den +M-Effekt einer Methoxygruppe?!

Gandalf

#3

Moin,

Warum brauche ich jetzt keine Lewissäure mehr?

was weißt Du denn über den +M-Effekt einer Methoxygruppe?!

Es schiebt seine Elektronen in den Ring?

#4

Es schiebt seine Elektronen in den Ring?

Dann ist die pi-Wolke im Ring größer und polarisiert das Br2 auch ohne echte Säure?

Und gekühlt wird ea, damit es nicht an die Seitenkette geht? Oder ist es keine Seitenkette mehr wegen -O-?
Ist ja auch kein Kakalysator da.

Dann ist das Anisol aber ziemlich scharf auf einen weiteren Substituenten, oder?

Tilli

#5

Moin,

Dann ist die pi-Wolke im Ring größer und polarisiert das Br2
auch ohne echte Säure?

ganz ohne den Lewis.

Und gekühlt wird ea, damit es nicht an die Seitenkette geht?
Oder ist es keine Seitenkette mehr wegen -O-?
Ist ja auch kein Kakalysator da.

gekühlt werden muss weil

Dann ist das Anisol aber ziemlich scharf auf einen weiteren
Substituenten, oder?

das hier gegeben ist.
Methoxygruppen aktivieren den aromatischen Kern ungemein.

Wenn man z.B. 1,2-Dimethoxybenzol nitrieren will, dann darf man nur mit etwa 35 %iger Salpetersäure dran gehen, sonst kann man sich den Ansatz von der Decke holen :wink:

Gandalf

#6

Danke!