Hallo Katrin,
vielleicht sollte man vor der Beantwortung deiner Frage klären, was man im Allgemeinen unter „dasselbe“ und „das Gleiche“ versteht. Diese Unterscheidung kann sich zu einem „philosophischen“ Problem auswachsen, da es nicht immer so einfach funktioniert wie bei „Sie tragen denselben Pulli“ (Hans heute, Peter morgen) und „Sie benutzen die gleiche Bürste“ (derselbe Bürstentyp, jeder eine eigene).
gehe ich mit jemandem denselben Weg, also in dieselbe Richtung
Ich halte diese Lösung für eine mögliche richtige, denn „der-/die-/dasselbe“ meint in der Regel ein bestimmtes Subjekt oder Objekt, das nicht nur oberflächlich einem anderen gleicht, sondern bei genauer Betrachtung identisch mit sich selbst ist.
Wenn jemand einen bestimmten Weg immer wieder geht, geht er also denselben Weg, da dieser Weg mit der Streckenführung vom letzten und vom nächsten Mal identisch ist. Allerdings könntest du argumentieren, dass er dieselbe Route mit jeweils individuellen Schlenkern, Haltepunkten und anderen Abweichungen jedes Mal anders geht, wobei zwar die grobe Wegführung und weite Teile übereinstimmen, aber keine Identität besteht. Nun bezeichnet „Weg“ nicht mehr die abstrakte Route, sondern die konkrete Gehweise dieser Route. Man kann also auch zum Schluss kommen, dass er auf derselben Route immer den gleichen Weg wählt. Viel einfacher wird es natürlich, wenn du „Weg“ als Synonym von „Pfad“ ansiehst, also als „etwas, was wie eine Art Streifen – im Unterschied zur Straße oft nicht befestigt – durch ein Gebiet, Gelände führt und zum Begehen [und Befahren] dient“ (DUDEN). Hier kann er nur denselben Weg immer wieder begehen.
Bei der Richtung verhält es sich meines Erachtens ebenfalls einfacher. Der DUDEN definiert sie als „[gerade] Linie der Bewegung auf ein bestimmtes Ziel hin“. Das heißt, die Richtung ist eher mit der abstrakten Route identisch als mit dem konkreten Weg. Ob ich nun diesen oder jenen Schlenker auf dem konkreten Weg mache, ändert genauso wenig an der abstrakten Route wie an meinem Zielort, d. h. meiner Richtung; beide sind immer dieselben.
Fazit:
Weg (als abstrakte Route): derselbe
Weg (als konkrete Gehweise): der Gleiche
Richtung (als abstrakter Weg zu einem konkreten Ziel): dieselbe
Hilft dir das weiter?
Gruß
Christopher