Farbstoffchemie

Hallo zusammen,
ich bin beim lernen auf ein Problem gestoßen.
Es handelt sich hierbei um die Reduktion mit Hilfe des Natriumdithionit von Indigocarmin zu Leukoindigocarmin.

Hier ein Zitat " Man löst blaue Eierfarbe in Wasser und gibt einen Spatellöffel Universalentfärber mit dem Reduktionsmittel Natriumdithionit hinzu."

Wir haben zwar die ganzen Produkte und Edukte gegeben, aber wir können uns nicht erklären woher die Wasserstoffe (die mit O zu einer Hydroxygruppe werden) kommen.

Hier eine Gleichung (bei dem zweiten Färbevorgang) : http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm&doc…

Hallo R,

Wenn du mir bitte genauer erläutern könntest um welchen Schritt der Reaktion es geht.
Gleich im ersten Schritt wo man o-Nitrobenzaldehyd mit Aceton reagieren lässt, haben die 2 C-Atomen welche reagieren, 4 H-Atome, und nach der Reaktion auch 4.
Daher sehe ich hier kein Problem.
CHO + CH3 -> CH-OH + CH2

LG Marty

Hallo,

Es handelt sich hierbei um die Reduktion mit Hilfe des
Natriumdithionit von Indigocarmin zu Leukoindigocarmin.

wir können uns nicht erklären woher die Wasserstoffe (die mit
O zu einer Hydroxygruppe werden) kommen.

der Link zur Gleichung funktioniert zwar nicht, aber nehmen wir doch den hier:
http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/experime…

Wie Du siehst ist für die Reduktion kein Proton nötig, das wäre eine sekundäre Reaktion. Wobei das H+ einfach aus der wässrigen Lösung stammt - wenn man denn die protonierte Form angeben will.

Gruß,
Marcel

Hallo R.
Dein Link funktioniert leider nicht, aber schau doch mal, worin die Farbe gelöst wird. In Wasser!!

Deinen link kann ich leider nicht aufrufen.
Vielleicht liegt Dein Problem auch darin, dass Du meinst, Reduktion kann nur durch Wasserstoff erfolgen. Reduktion ist aber die Bereitstellung von Elektronen durch das Reduktionsmittel.
Bei den Dithioniten geht das so: S2O4 2- zerfällt in alkalischer Lösung in 2 SO2 + 2- es entsteht also Sulfit und 2 Elektronen werden frei. Diese Elektronen sind das Reduktionsmittel und es entsteht soviel ich weiß (und ich weiß nicht mehr viel) die Leukoverbindung. Diese wird dann langsam an Luft zum Indigo, der auf der Faser bindet.
Udo Becker

Tut mir leid, da muss ich passen. Die Frage ist für mich zu speziell.

Die beiden Keto-Gruppen des Indigocarmin werden durch das Reduktionsmittel Natriumdithionit reduziert!
Dabei ergibt sich folgende Gleichung:
Na2S2O4 + H2O reagieren zu NaHSO2 + NaHSO3 (Diese liegen in wässriger-Lösung als Ionen vor!).Die Keto-Gruppen des Indigocarmin werden durch die sauere Lösung (Die Protonen aus NaHSO3 und NaHSO2) protoniert.

Ich hoffe, dass ich helfen konnte. Viel Erfolg.

Wasser ist ein ampholyt, aber die Triebkraft der Reaktion ist die dithionit umsetzung.

so long