Beides kann ich nicht nachvollziehen. Wenn die Fragestellerin dem Freund ihrer Schwester etwas schenken möchte, ist das doch ihre freie Entscheidung - oder siehst du das anders? Die Absicht zu schenken ist doch nirgendwo in Frage gestellt. Da besteht doch dann kein Grund, sich einzumischen.
Genauso sieht es mit dem Geldgeschenk aus. Wenn sich der zu Beschenkende Geld wünscht, damit er sich die gewünschte Reise oder den gewünschten Führerschein leisten kann, was spricht dagegen? Der Wunsch ist nicht anstößig und es herrscht völlige Transparenz, wofür das Geld verwendet wird. Außerdem kann man das gewünschte Geschenk auch nicht aufteilen und es ist zu groß, als dass es alleine finanziert werden kann.
Du hältst es für sinnvoller einen Reiseführer zu schenken, der nicht gewünscht und vielleicht sogar unerwünscht ist? Es gab schon immer Menschen, die nicht auf Reiseführer stehen. Die Zahl hat sich drastisch erhöht, seit man Vieles Online und über Apps löst. Jemanden auf einen Reiseführer zu drängen, hat schon etwas Bevormundendes. Ziemlich gewagt gegenüber einer Person, zu der du das Verhältnis so weit siehst, dass man besser gar nichts schenkt.
Wenn es um die Frage geht, wie persönlich ein Geschenk ist: Ein nicht gewünschter Buchgutschein im Wert von x Euro ist sicherlich unpersönlicher, als dem Wunsch des zu Beschenkenden zu entsprechen und x Euro in Bar zu verschenken.