Google Maps PNG Grafik Transparent Overlay

Hallo,
ich möchte gerne mehrere Bilder(Flächen) über einer Google Maps Karte transparent anzeigen.
Nun weiß ich nicht, wie ich die besten Positionen für die Bilder auf der Karte ermitteln soll. Es sind nicht ganz 100 Bilder die entsprechend der Größe und Position anpassen muss. Kann mir hier jemand einen Ratschlag geben wie ich am schnellsten die besten Positionen ermittle bzw. wie ich das am besten umsetze?

https://developers.google.com/maps/documentation/jav…
http://googlemapsapi.blogspot.de/2007/05/v280-making…