Flugskills bekommt man einfach durch Fliegen oder schneller durch Abschliessen oder auch nur Teilnahme an der Flugschule, diese kann aber erst ziemlich spät im Spielverlauf machen.
Ich weiß nicht genau, ab wann man alle Flugzeuge benutzen kann, entweder nach Abschluss der Flugschule oder nach der Storyline „Airfield“, die ja genau darauf folgt, was also keinen großen Unterschied macht.
Danach kannst Du jedenfalls alles fliegen.
Ohne die Lizenz IMHO nur ein paar Flugzeuge, wenn man sich in die Flughäfen schleicht, also die Maverick Helikoper und zumindest noch im Los Santos Airport eine Dodo und einen kleinen zweistrahligen Jet.