HBr wartet auf Propanol? SN1?

Einer noch:

Die Reaktion

2-Brom-2-methylpropan aus 2-Methyl-2-propanol und Bromwasserstoff

ist keine SN1-Reaktion , weil doch alles erst losgeht, wenn HBr dazukommt?

Bestimmt die Protonierung durch das H+ des HBr die Geschwindigkeit?

Bei SN1  müßte doch der Alkohol dissoziieren und das HBr solange warten?

Tilli

Moin,

ist keine SN1-Reaktion , weil doch alles erst losgeht, wenn
HBr dazukommt?

Du arbeitest nicht mit Schwefelsäure, weil sonst Isobuten entsteht.
Das Proton kommt also aus der HBr.
Es bildet sich über Protonierung des Sauerstoffs und Wassereliminierung ein Carbeniumion, daß mit dem Bromid reagiert.

Also würde ich schon für eine SN1-Reaktion plädieren.

Gandalf

Moin,

ist keine SN1-Reaktion , weil doch alles erst losgeht, wenn
HBr dazukommt?

Du arbeitest nicht mit Schwefelsäure, weil sonst Isobuten
entsteht.

Laßma, mir reichen meine drei Versuche hier.

Das Proton kommt also aus der HBr.

Eben drum dachte ich: 2?
Ohne das HBr würde der Alkohol doch ein solcher bleiben (wenn ihn kein Chemiker austrinkt?)

Also würde ich schon für eine SN1-Reaktion plädieren.

Gandalf

Tach,

Eben drum dachte ich: 2?
Ohne das HBr würde der Alkohol doch ein solcher bleiben (wenn
ihn kein Chemiker austrinkt?)

hier http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/v…
ist es schön aufgedröselt.
Erst wird der Alkohol protoniert.
So, jetzt kommt es darauf an, wie stabil die dabei entstehenden Spezies sind.
Bei primären C-Atomen wäre ein Carbeniumion sehr instabil, sodaß SN2 bevorzugt ist. Bei eine sekundären kommt es auf einige Faktoren an (Lösemittel, chemische Umgebung …) und man kann nur schwierig Vorhersagen machen.
Bei einem tertiären C-Atom ist das Carbeniumion recht stabil und SN1 der bevorzugte Reaktionsweg.

Gandalf

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