Ozonolyse und ähnliche, was passiert wenn?

Wissenschaft Chemie
#1

Hallo!

Irgendwie bin ich gerade auf die Oleochemie gekommen.

Fettsäuren sollen an der Doppelbindung gespalten werden, so das man Dicarbonsäuren bekommt, als polymerisierbarer Bestandteil mir Alkoholen, Aminen etc…
Oder ganz einfach ausgedrückt, wie billige Farbe oder Vorpolymer aus billigem Pflanzenöl?
Das ist mir auch so eine Betrachtung wie Holzteer herstellen, Baumharz gewinnen etc…
Leicht zugängliche Naturstoffe in dauerhaftes Material umwandeln.

Jetzt finde ich nochmal nachlesend dazu die Ozonolyse, und außerdem gibt es Verfahren mit Kaliumpermanganat, Chromverbindungen, Osmiumtetroxid.
Gefunden habe ich auch noch das Ausfrieren der gesättigteren Bestandteile eines Fettsäuregemisches, um die besser härtenden Fettsäuren zu erhalten.

Die Ozonolyse erscheint mir noch am saubersten, aber sie hat einen schlechten Wirkungsgrad. Die anderen genannten Methoden sind auch schlecht praktikabel, u.a. besonders dreckig.

Gewünscht ist eine Methode wie mit Luft, Wärme/Hitze, mit Chlorat/Perchlorat, evtl peroxidischer Säure oder Wasserstoffperoxid, Halogen bzw.Jod, als einfache Substanzen, cracken, ein ungiftiger oder fester Katalysator, UV-Licht.

Um nicht alles in schmutzigen und gefährlichen Experimenten ausprobieren zu müssen, was passiert wenn man:
Bei hoher Temperatur, z.B. 500°C eine nur geringe Menge Sauerstoff hinzugibt,
vor einem Oxidationsversuch jodiert, epoxidiert, evtl. eine Halogenstelle hydratisiert,
bei Reaktionen mit Schwefel, Schwefeldioxid, lassen sich Carbonsäuren gut mittig  oder an der Doppelbindung cracken?
Könnte eine Oxidierung in Emulsion funktionieren, wobei das zuerst eine Säureende nicht mit dem Oxidator zusammenkommt?
Halten epoxidierte Doppelbindungen geradkettiger Fettsäuren für Polymerisationen fest genug?

Jetzt hab ich einfach einmal ein paar Gedanken aufgeworfen, fällt euch dazu etwas ein?

MfG
Matthias

#2

Gewünscht ist eine Methode wie mit Luft, Wärme/Hitze, mit

Um nicht alles in schmutzigen und gefährlichen Experimenten
ausprobieren zu müssen, was passiert wenn man:
Bei hoher Temperatur, z.B. 500°C eine nur geringe Menge
Sauerstoff hinzugibt,
vor einem Oxidationsversuch jodiert, epoxidiert, evtl. eine
Halogenstelle hydratisiert,
bei Reaktionen mit Schwefel, Schwefeldioxid, lassen sich
Carbonsäuren gut mittig  oder an der Doppelbindung cracken?
Könnte eine Oxidierung in Emulsion funktionieren, wobei das
zuerst eine Säureende nicht mit dem Oxidator zusammenkommt?
Halten epoxidierte Doppelbindungen geradkettiger Fettsäuren
für Polymerisationen fest genug?

Jetzt hab ich einfach einmal ein paar Gedanken aufgeworfen,
fällt euch dazu etwas ein?

Iss erst mal eine Dose Surströmming um den Kater zu bekämpfen und dann formulierst du deine Frage mal exakter, zum Beispiel: „wie reagieren Radikale mit Doppelbindungen?“. Oder so in der Art…………

#3

Hallo
Das betrachte ich als Aufforderung, nochmal bei Halogenierung und den anderen möglichen Reaktionen nachzulesen.
Die kontrollierte Spaltung ist aber irgendwie immer ein Problem gewesen.
Trotzdem danke.

#4

Ok, habe gerade den „Anti-Markownikow“ Effekt entdeckt. Gibt es bei Oxidationen mit Radikalen.
Mal abgesehen davon, das ich nicht weiß, was ich in Schweden soll.
Werde jetzt nach „Oxidation von sekundären Alkoholen“ suchen.
Da stand nur etwas allgemein von Spaltung.

#5

Moin,

Werde jetzt nach „Oxidation von sekundären Alkoholen“ suchen.

da kriegst Du erst mal nur Ketone
daraus:
Ketone lassen sich im Gegensatz zu den Aldehyden nur unter drastischen Reaktionsbedingungen oxidativ angreifen. Dabei wird eine Bindung zwischen Carbonylkohlenstoff und einem Nachbarkohlenstoff gespalten. Die entstehenden Molekülbruchstücke sind Carbonsäuren

Gandalf.

#6

Ok, habe gerade den „Anti-Markownikow“ Effekt entdeckt. Gibt
es bei Oxidationen mit Radikalen.

Glaub ich nicht, als Entdecker wärst du schon seit über 100 Jahren nicht mehr am Leben. Außerdem ist das kein „Effekt“ sondern eine „Regel“. Der entsprechende „Effekt“ heißt „Peroxid- Effekt“ und bei diesem wird im Sinne der Bezeichnung auch nicht mit Radikalen „oxidiert“, sondern es werden Radikale mit Peroxiden vorfabriziert, damit etwas gegenteilig zur gewohnten „Markownikow- Regel“ abläuft. Wie schon des Öfteren wirfst du Vieles durcheinander. Steckt da eine Absicht dahinter?

Mal abgesehen davon, das ich nicht weiß, was ich in Schweden
soll.

Wieder mal so ein Verwirrstück. Wer hat gesagt, dass du nach Schweden sollst?
Surströmming ist eine schwedische Delikatesse, die man auch außerhalb Schwedens mit Genuss verzehren kann.

#7

Moin,

Steckt da eine Absicht
dahinter?

Matthias ist ein begeisterter Wissenschaftsamateur, allerdings eher unsystematisch.

die man auch
außerhalb Schwedens mit Genuss verzehren kann.

oh jeh, Geschmäcker sind zum Glück unterschiedlich :wink:

Gandalf

#8

Hallo

Ok, habe gerade den „Anti-Markownikow“ Effekt entdeckt. Gibt
es bei Oxidationen mit Radikalen.

Glaub ich nicht, als Entdecker wärst du schon seit über 100
Jahren nicht mehr am Leben. Außerdem ist das kein „Effekt“
sondern eine „Regel“. Der entsprechende „Effekt“ heißt
„Peroxid- Effekt“ und bei diesem wird im Sinne der Bezeichnung
auch nicht mit Radikalen „oxidiert“, sondern es werden
Radikale mit Peroxiden vorfabriziert, damit etwas gegenteilig
zur gewohnten „Markownikow- Regel“ abläuft.

Doch, ich hab ihn schon entdeckt. Wenn auch nicht als erster und im einem Buch.
Das ist es jedenfalls auch, was ich meinte.

Wie schon des

Öfteren wirfst du Vieles durcheinander. Steckt da eine Absicht
dahinter?

Da steckt Absicht hinter. Ich belaber die Leute solange, bis sie fauligen(Entschuldigung, fermentierten) Fisch essen.

Mal abgesehen davon, das ich nicht weiß, was ich in Schweden
soll.

Wieder mal so ein Verwirrstück. Wer hat gesagt, dass du nach
Schweden sollst?
Surströmming ist eine schwedische Delikatesse, die man auch
außerhalb Schwedens mit Genuss verzehren kann.

MfG

#9

Hallo
Das finde ich interessant, und habe ich bisher auch noch nicht so entdeckt.
MfG