Pks Werte von p- und m-Nitrophenol

Ich habe zwei angegebene pks-Werte für p-Nitrophenol= 7,2 und für m-Nitrophenol= 8,4

Wie kommen diese zu stande??

Ich weiß, dass die Nitrogruppe einen -I-Effekt hat der deutlich größer ist als der von der OH-Gruppe. Also werden die Elektronen aus dem Ring näher an die Nitrogruppe gezogen und schwächen so die Bindung der OH Gruppe, so dass das H leichter abgespalten werden kann und die Verbindung einen kleineren pks-Wert als Phenol bekommt.

Aber wie ist der unterschiedliche Effekt zwischen para und meta zu begründen?

Hai DJ,

schau dir mal die mesomeren Grenzformen an.

Ralph

Ich weiß das es was damit zu tun hat, aber die Mesomeren Grebnzstrukturen und ich werden niemals Freunde werden und ich bekomme die nicht hin. Außerdem hab ich bei den mesomeren Grenzstrukturen immer das Gefühl, dass ICH mir die schön malen kann!

Moin auch,

Ich weiß das es was damit zu tun hat, aber die Mesomeren
Grebnzstrukturen und ich werden niemals Freunde werden und ich
bekomme die nicht hin.

Das ist schlecht, weil dann wirst du die Hälfte der Chemie nicht verstehen und in deinem Beruf ist da recht unangenehm. Schau dir mal den hier an, da ist alles schön erklärt:http://www.amazon.de/Chemie-Das-Basiswissen-Chemie-%…

Ralph

Das ist schlecht, weil dann wirst du die Hälfte der Chemie
nicht verstehen und in deinem Beruf ist da recht unangenehm.

Ralph

Na so eine Antwort finde ich schon mal wieder echt fein, danke!
Ich würde im Gegenzug dazu mal vorschlagen in das IHK-Ausbildungsprofil des Chemielaboranten reinzu schauen. Sowas lernt man da nicht mals. Da wird einem halt gesagt das Amino-Gruppen in meta-Positionen dirigieren und nicht das warum abgeklärt.

Na so eine Antwort finde ich schon mal wieder echt fein,
danke!

Bitte!

Ich würde im Gegenzug dazu mal vorschlagen in das
IHK-Ausbildungsprofil des Chemielaboranten reinzu schauen.

Wozu? Ich will ja nicht Chemielaborant werden.

Sowas lernt man da nicht mals. Da wird einem halt gesagt das
Amino-Gruppen in meta-Positionen dirigieren und nicht das
warum abgeklärt.

Deswegen habe ich dir ja den Mortimer empfohlen. Das Ding heißt „Basiswissen der Chemie“ und der Name spricht Bände. Was spricht dagegen, sich etwas anzueignen, was in der Ausbildung nicht angesprochen wurde? Das musst du den Rest deines Lebens auch tun.

Ralph

Ja, ich gehöre zu den letzteren, denen die sich weiterbilden, deswegen ist die Frage ja überhaupt erst aufgekommen…

Und ich finde es echt schade, dass man mir hier auf eine ziemlich konkrete Frage keine vernünftige Antwort gibt. Ich weiß wie die Grenzstrukturen, auch wenn ich mich schwer damit tue, aussehen, Allerdings sehe ich den Unterscheid zwischen der Stellung der zweit Substiuenten nicht!

Und ich finde es echt total schade, dass man mir, statt mir konkret, sagt, ich solle in den Mortimer schauen…

Ja, ich gehöre zu den letzteren, denen die sich weiterbilden,
deswegen ist die Frage ja überhaupt erst aufgekommen…

Und wie bildest du ohne Literatur?

Und ich finde es echt schade, dass man mir hier auf eine
ziemlich konkrete Frage keine vernünftige Antwort gibt. Ich
weiß wie die Grenzstrukturen, auch wenn ich mich schwer damit
tue, aussehen, Allerdings sehe ich den Unterscheid zwischen
der Stellung der zweit Substiuenten nicht!

Das verstehe ich nicht. Wenn du weißt, wie die Elektronenverteilung aussieht, siehst du doch auch die Unterschiede.

Und ich finde es echt total schade, dass man mir, statt mir
konkret, sagt, ich solle in den Mortimer schauen…

Das liegt daran, dass hier häufiger nach Hausaufgabenerledigung gefragrt wird, was wir hier nicht gerne tun. Abgesehen davon, wenn man dir jetzt die Mesomerie des Nitrophenols erklärt, dann weißt du zwar in diesem speziellen Fall, was der pKs damit zu tun hat, aber beim nächsten Mal hast du dasselbe Problem. Deswegen musst du Mesomerie verstehen, nicht erklärt bekommen. Und schließlich steht sogar bei Wikipedia, warum para saurer ist als meta:http://de.wikipedia.org/wiki/Nitrophenole#pKs-Werte
Aber ich will mal nicht so sein. Nimm die das para-Nitrophenolat, also das Anion. Jetzt klapp eines der freien Elektronenpaare des Phenolat-Sauerstoffs in Richtung Ring und dann, natürlich, innerhalb des Rings eines nach unten, eines Richtung Stickstoff, eines Richtung Nitrosauerstoff (und zwar dem, der vorher eine Doppelbindung zum N hatte)–> Es ergibt sich eine Stabilisierung des Phenolatanions. Jetzt mach mal das gleiche mit der meta-Form.

Ralph

Erst einmal danke! Das hat mir wirklich geholfen! :o)

Ich hab den Mortimer zu Hause, auch denn Vollhard und noch ein Organisches Lehrbuch! Ist jetzt nicht so dass ich keine Literatur zu Hause habe!
Ich weiß das klingt nach Ausrede, aber da ich Vollzeit meinem Beruf nachgehe, nebenbei 3 - 4 Tage von 17 - 22 Uhr in der Abendschule bin und wir jetzt auch noch Klauseren-Phase haben, fehlt mir manchmal einfach die Zeit für eine intersive Literatur Recherche, so dass ich mir hier schnelle Hilfe erhofft habe!

Aber jetzt ist es schon deutlich klarer. Dann stürze ich mich jetzt auf die MS-Spektroskopie und dann wird alles gut!

Danke!