Aufsitzmäher sind nach meiner Einschätzung selbstfahrende Arbeitsmaschinen.
Mein Frage dazu
Darf man mit dem Gerät auf der Straße fahren, wen ja, wie weit?
Konkrete Annahme: Es wird ein Nachbargrundstück gemäht und zum Ausleeren muss ein Weg von ca. 300 Meter auf der Straße zurückgelegt werden. Darf man das?
offiziell darfst du nicht auf die Straße. Auch nicht auf den Gehweg, weil das zum öffentlichen Verkehr zählt. Es ist verboten! (wird aber in der Regel geduldet).
Eine selbstfahrende Arbeitsmaschine die nicht schneller als 6 km/h ist darf auf auf der Starße bewegt werden. Die meisten Rasentraktoren fahren aber 8-12 km/h. Du müsstes dir das Ding also drosseln lassen.
Ein Rasentraktor selbst ist keine selbstfahrende Arbeitsmaschine (frag mich nicht wieso - dazu gibt es Urteile). Der trakotr gilt als zugmaschine. Zur Arbeitsmaschine wird er erst, wenn du z.B. eine Kehrmaschine oder ein Schneeschild oder was anderes dran http://www.shop.irms.de/Gartengeraete-Rasentraktor–… .
Also du solltest den Weg zum Grundstück unterwegs kehren 
Es ist also im wesentlichen verboten. Wird aber i.d.R: geduldet.