Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke im Vorraus:smile:
Die Trennung von Pflanzenfarbstoffen z.B. zur Durchführung von Dünnschichtchromatographie beruht auf ihrer unterschiedlichen Löslichkeit in einigen Lösungsmitteln. Man unterscheidet zwischen polaren und nicht polaren Substanzen bzw. Lösungsmitteln. Zu den polaren gehören alle dissozierbaren Gruppen (Säuren und Basen), hierzu gehören aber auch einige chemische Gruppen, welche schwache Wechselwirkungen wie die Wasserstoffbrücken ausbilden können, z.B. die Hydroxylgruppe -OH, die Aminogruppe -NH2 oder die Sulfhydrylgruppe -SH. Nicht polare Gruppen wie vor allem -CH2-, -CH3 sind hierzu nicht in der Lage.
Komplexere chemische Verbindungen, wie z.B. die Pflanzenfarbstoffe, enthalten sowohl polare als auch nicht polare Gruppen, und es hängt von ihrem Verhältnis zueinander ab, ob die Verbindungen polar oder nicht polar reagieren. Man kennt eine große Zahl von Lösungsmitteln, mit denen man zur Extraktion arbeiten könnte. Als polares Lösungsmittel kann man Wasser verwenden, als nicht polares kommen die sogenannten organischen Lösungsmittel, also Kohlenwasserstoffverbindungen infrage, die man nach abnehmender Polarität ordnen kann:
Wasser > Methanol > Isopropanol > Aceton > Chloroform > Toluol > Petrolbenzin.
Eine polare Substanz löst sich in einem polaren Lösungsmittel, eine nicht polare in einem nicht polaren; und dazwischen gibt es natürlich alle Übergänge.
Carotinoide, die die Hauptgruppe der Farbstoffe der Karotten darstellen, lösen sich als nicht polare Substanzen in dem nicht polaren Lösungsmittel Benzin sehr gut.
Da ich das während meiner Schulzeit nie hatte kann ich dir leider nicht weiter helfen, tut mir leid.
Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke
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Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke
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Weil sich der Farbstoff besser im benzin als im Wasser löst. Karotin (der Farbstoff der Karotte) ist unpolar uind damit viel besser Fettlöslich als Wasserlöslich.
(Zur tiefern Behandlung des Themas kann man sich unter dem Stichwort Extraktion kundig machen).
hallo Line111,
das orangefarbene Beta Carotin ist ein fettlöslicher Farbstoff, weil es hauptsächlichlich aus einer Kohlenstoffkette besteht.
Viele Grüße
rosso-bertone
Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke
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Weil der Farbstoff der Karotte lipophil (also fettfreundlich) ist und sich deshalb im ebenfalls lipophilen Benzin löst!
Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke
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Hallo,
… weil der Karottenfarbstoff in Benzin gut löslich ist - nicht aber in Wasser.
Wenn Du auch wissen musst warum das so ist, lasse es mich wissen.
Viele Grüße
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Die Farbe der Karotten stammt von den sog. Karotinen. Das ist eine Gruppe von Dutzenden verschiedenen Farbstoffen von gelb über orange bis tiefrot. Der wahrscheinlich bekannteste Vertreter ist das Beta-Carotin.
Ich hab zwar keine Ahnung, was Karotten im Benzin zu suchen haben, aber der Vorgang als solcher ist klar. Weil die Karotine z.T. völlig unpolar sind, haben sie eine gute Löslichkeit in apolaren Lösungsmittel. Benzin gehört definitiv dazu und wird deshalb gefärbt.
Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke
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ß-Carotin - ein Stoff für Schulexperimente
in der Sek. I und Sek. II (siehe auch Folie 34)
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Die Versuche 1-9 sind dem Artikel „ß-Carotin - ein Multitalent“ der Zeitschrift CHEMKON 3/1999 entnommen.
Die folgenden Experimente können teilweise mit selbst extrahiertem bzw. selbst synthetisiertem ß -Carotin durchgeführt werden (Versuch 1). Authentisches ß-Carotin, das -wenn überhaupt- in nur sehr geringen Mengen benötigt wird, kostet ca. 18.-DM/g (Bezugsquellen: Merck, Aldrich u.a.).
Versuch 1: Extraktion von ß-Carotin aus Möhren
Geräte und Chemikalien: 3 Rggl., ein Reibeisen, Möhre, Benzin (oder Heptan), farbloses Speiseöl, Wasser
Durchführung und Beobachtung: In ein Rggl. werden ca. 2 cm hoch Möhrenrapsel gegeben, dann wird bis auf ca. 7 cm Höhe mit Benzin überschichtet. Das Rggl. wird verschlossen und 1 min lang geschüttelt, wobei man zwischendurch der Stopfen zwecks Lüftung einige Male lockert. Das Benzin färbt sich gelb, die Möhrenraspel bleichen etwas aus. Durch Dekantieren wird das carotinhaltige Benzin auf zwei Rggl. verteilt. In das erste gießt man vorsichtig einige ml Wasser, in das zweite einige ml eines möglichst farblosen Speiseöls. Dann schüttelt man jedes der beiden Rggl. Während das Wasser sich unter der Benzinschicht absetzt und sich auch beim Schütteln weder färbt noch vermischt, löst sich das Öl in der Benzinschicht und die Farbe verteilt sich einheitlich in der gesamten Flüssigkeit.
Versuch 2: Dünnschichtchromatographie mit ß-Carotin (vgl. auch Änderungen weiter unten)
Geräte und Chemikalien: DC-Entwicklungskammer, mit Kieselgel beschichtete DC-Alufolien, Kapillarröhrchen, Mörser mit Pistill, Trichter, Filterpapier, Efeublätter, ß-Carotin, Methanol, Petrolether (Siedebereich 40-70°C), Petroleumbenzin (Siedebereich 100-140°C), Isopropanol
Durchführung und Beobachtung: Einige Efeublätter werden klein zerschnitten und im Mörser in ca. 15 ml Methanol gut zerrieben. Die intensiv grüne Lösung wird abfiltriert und mit einem Kapillarröhrchen in ca. 1,5 cm Entfernung vom unteren Rand der zurechtgeschnittenen DC-Platte (ca. 6 x 11 cm2) aufgetragen (vgl. Folie 17). Wenn das Lösungsmittel verdunstet ist, wird die DC-Platte in die Entwicklungskammer gestellt, in der sich 1 cm hoch ein Gemisch aus Petrolether, Petroleumbenzin und Isopropanol im Volumenverhältnis 5:5:1 befindet. Es empfielt sich, drei Wände der Kammer mit Filterpapier auszulegen, um die Sättigung des Gasraums mit Laufmitteldämpfen zu optimieren. Die Entwicklung dauert ca. 10 min. ß-Carotin erscheint am oberen Laufmittelrand als gelbe Bande. Es folgen von oben nach unten zwei grüne Banden aus Chlorophyll a und b. Eine weitere DC-Folie teilt man durch Einritzen in 3 Bahnen ein und trägt auf je eine Bahn a) Blattgrünextrakt, b) Möhrenextrakt aus Versuch 1 und c) ß -Carotin Lösung (ca. 4 mg ß-Carotin in 20 ml Heptan) auf. Beim Entwickeln zeigt sich, daß auf allen drei Bahnen ß-Carotin knapp unterhalb der Laufmittelfront als gelbe Bande mitläuft.
Hinweis: Auch andere Blattsorten sowie ß-Carotin-Extrakte aus Lebensmitteln, Carotin-Bräunungskapseln und anderen pharmazeutischen Präparaten können auf diese Weise untersucht werden.
Versuch 3: Photometrie mit ß-Carotin
Geräte und Chemikalien: Photometer (da ß-Carotin farbig ist, können die wesentlichen Ergebnisse auch mit einem kostengünstigen Photometer für den sichtbaren Bereich erzielt werden), Küvetten, Pipetten, kleine Meßkolben, Stoppuhr, wassergekühlter Quecksilber-Hochdruckbrenner TQ 150-Watt (oder andere UV-Lampe), ß-Carotin, Heptan, Extrakt nach Versuch 1 in Heptan, (UV-Schutz durch Abdecken mit Alufolie!)
a) Absorptionsspektrum von ß-Carotin: Je nach verfügbarem Photometer wird zunächst das VIS- bzw. das UV-VIS-Spektrum einer ß-Carotin-Lösung in Heptan, c » 10-4 mol/l (ca. 5 mg ß-Carotin in 100 ml n-Heptan), aufgenommen. Das Extrakt aus Versuch 1 wird mit Heptan verdünnt, bis es etwa die gleiche Farbintensität wie die o.g. ß-Carotin-Lösung hat und dann ebenfalls vermessen. Man erhält zwei identische Spektren, die im sichtbaren Bereich zwei Maxima bei l = 450 und l = 480 nm und im UV-Bereich ein Maximum bei l = 280 nm aufweisen (vgl. Abb. 1 und Folie 15, unbestrahltes ß-Carotin).
b) Konzentrationsbestimmung einer ß-Carotin-Lösung: Hierzu werden zuerst die Extinktionen bei einer Verdünnungsreihe aus ß-Carotin-Lösungen, co = 8,75 . 10-5 mol/l (4,7 mg in 100 ml Heptan), c1 = 0,75co, c2 = 0,5co und c3 = 0,25co bei konstanter Wellenlänge, l = 450 nm, gemessen. Mit Hilfe der daraus konstruierten Kalibriergerade können anschließend Konzentrationen von ß-Carotin-Lösungen über die Extinktionsmessung ermittelt werden.
Hinweis: Es können nun Versuche geplant und durchgeführt werden, in denen ß-Carotin in Lebensmitteln, z.B. im Getränk Fanta Orange, oder in Bräunungsmitteln, z.B. den sog. Supecarotin-Kapseln, qualitativ und quantitativ bestimmt wird.
c) Absorptionsspektrum von UV-bestrahltem ß-Carotin: Eine leistungsfähige UV-Lichtquelle wird mit Alufolie so abgeschirmt, daß nur ein Lichtstreifen auf die Quarzküvette, in der sich die zu bestrahlende ß-Carotin-Lösung befindet, fällt. Bestrahlt man aus ca. 4 cm Entfernung eine deutlich gelbe ß-Carotin-Lösung in einer Quarzküvette (Schichtdicke: 1 cm) mit dem o.g. Quecksilber-Hochdruckbrenner, so entfärbt sich die Lösung innerhalb von 50 s. Die Meßergebnisse sind in Abb. 1 und Folie 15 dargestellt. Übereinstimmend mit der beobachteten Entfärbung der Lösung verschwinden im Spektrum die Absorptionsbanden bei l = 450 und l = 480 nm. Die UV-bestrahlte Lösung absorbiert jedoch unterhalb l = 250 stärker als die unbestrahlte.
(Alle Spektren wurden mit einem Photometer des Marke CECIL CE 1021 aufgenommen).
Erklärung: Durch Bestrahlung mit kurzwelligem UV-Licht wird der Chromophor im ß-Carotin-Molekül zerstört. Das kann beispielsweise durch [2+2]-Cycloaddition geschehen, wobei sich intra- oder intermolekular zwei C=C Einheiten zu einem Cyclobutanring schließen. An den betreffenden Stellen wird die Konjugation unterbrochen.
Abb. 1: UV-VIS Spektren von unbestrahltem (schwarze Kurve) und UV-bestrahltem ß-Carotin (graue Kurve)
Versuch 4: ß-Carotin als UV-Absorber
Geräte und Chemikalien: UV-Handlampe (mit l = 254 nm), Rggl. aus Quarz, Fluoreszenzschirm (mit Fluoreszenzindikator F254), Bechergläser, Stativmaterial, ß-Carotin, n-Heptan, dest. Wasser, Methylorange
Durchführung und Beobachtungen: Die auf UV-Absorption zu untersuchenden Proben werden zwischen den Fluoreszenzschirm und die UV-Handlampe gebracht. Absorbiert die Probe UV-Licht mit l = 254 nm, so erscheint hinter der Probe ein Schatten, ansonsten leuchtet der Schirm überall etwa gleichstark. Die Beobachtungen sind in Abb. 2 festgehalten. Das Rggl. im linken Bildteil enthält unten dest. Wasser und darüber eine gesättigte ß-Carotin-Lösung in n-Heptan. Im rechten Bildteil wurde reines n-Heptan eingesetzt um zu demonstrieren, daß die UV-Absorption nicht durch das Lösungsmittel verursacht wird.
Abb. 2: UV-Absorption von ß-Carotin
In einem dritten Ansatz verwendet man eine wäßrige Methylorange-Lösung, die mit ß-Carotin-Lösung in n-Heptan überschichtet wird. Jetzt haben die beiden Schichten zwar die gleiche (gelborange) Farbe, nur die obere Schicht absorbiert aber das UV-Licht der Handlampe (vgl. linken Teil aus Abb. 2).
Hinweis: Auf diese einfache Weise können auch andere Stoffe auf UV-Absorption geprüft werden.
Versuch 5: Ozonolyse von ß-Carotin (vgl. auch Änderungen weiter unten)
Geräte und Chemikalien: Rggl. mit Einleitungsrohr und Seitenansatz, Ozongenerator (z.B. Hedinger-Apparatur zur photochemischen Ozon-Erzeugung aus Sauerstoff), ß-Carotin, n-Heptan, (Abzug! UV-Schutz durch Abdecken des Ozongenerators mit Alufolie!).
Durchführung und Beobachtungen: Im Abzug wird Ozon aus einem Ozongenerator in ein Rggl. mit gesättigter ß-Carotin-Lösung in n-Heptan eingeleitet. Die Lösung entfärbt sich innerhalb von 70 s.
Erklärung und Hinweise: Durch Ozonolyse wird das ß-Carotin-Molekül fragmentiert und somit der Chromophor zerstört.
Versuch 6: Bromierung von ß-Carotin
Geräte und Chemikalien: Rggl., Bromwasser, ß-Carotin, n-Heptan, Extrakt aus Versuch 1
Durchführung und Beobachtungen: Beim Schütteln von ca. 5 ml ß-Carotin-Lösung mit dem gleichen Volumen Bromwasser entfärbt sich das Bromwasser. Die organische Schicht entfärbt sich ebenfalls oder hellt sich zumindest auf (je nach Konzentration der ß-Carotin-Lösung).
Erklärung: Der Chromophor im ß-Carotin-Molekül wird bei der Reaktion mit Bromwasser zerstört, ganz gleich, ob sich ein 1,2-Dibromderivat oder ein 1-Brom-2-hydroxyderivat des ß-Carotins bildet (vgl. Mechanismus der elektrophilen Addition an die C=C Doppelbindung).
Versuch 7: ß-Carotin als Radikalfänger
Geräte und Chemikalien: Bechergläser, Heizplatte, Uhrglas, Erlenmeyerkolben und Stopfen, Diaprojektor, (alternativ: Tageslichtprojektor), 2 verschließbare Küvetten aus Duranglas oder Quarz (Schichtdicke: 1 cm ), Pipetten, Tetraiodethen, ß -Carotin, n-Heptan
Durchführung und Beobachtungen: Es werden 0,11 g Tetraiodethen in 20 ml n-Heptan gelöst. (Die gelben Kristalle lösen sich am besten, wenn die Lösung in einem Wasserbad bis max. 45°C erhitzt wird.) Sobald die Lösung eine ganz geringe Violettfärbung aufweist, sollte das Erwärmen abgebrochen werden. Anschließend werden ca. 4 mg ß -Carotin in 20 ml n-Heptan gelöst. Eine Küvette wird mit Tetraiodethenlösung gefüllt, in die andere Küvette werden zusätzlich 3-4 Tropfen der ß-Carotin-Lösung gegeben. Die Küvetten werden so in den Strahlengang des Diaprojektors fixiert (am besten indem der Einsatz für Dias herausgenommen wird), daß die Lösungen in der Projektion auf der Wand gut sichtbar sind. Nach 30 s erkennt man in der Küvette ohne ß-Carotin eine intensive violette Färbung der Lösung, während die Küvette mit ß-Carotin-Zusatz noch keine Farbveränderung zeigt (Abb.3). Die Verfärbung beginnt hier erst nach 6 min und erreicht nach ca. 20 min die intensive violette Farbintensität, die in der ersten Küvette bereits nach 30 s vorhanden war.
Zu analogen, aber nicht so stark ausgeprägten Ergebnissen (Violettfärbung nach 5 min bzw. nach 10 min) kommt man auch, wenn die Lösungen in kleinen Bechergläsern auf dem Tageslichtprojektor bestrahlt werden.
Abb. 3: Tetraiodethen mit und ohne Zusatz von ß-Carotin nach 30 s Bestrahlung im Diaprojektor-Licht
Erklärung: Die Violettfärbung der Tetraiodethen-Lösung deutet auf die Bildung von molekularem Iod hin. Zunächst werden C-I Bindungen (Bindungsenergie: 234 kJ/mol) durch Lichtquanten mit l
Freiwillig tut sie das nicht, der Farbstoff wird ihr geraubt 
Die Farbstoffklasse der Carotine ist unpolar, lässt sich also mit Benzin u.ä. heraus lösen, mit Wasser nicht.
Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke
im Vorraus:smile:
Weist Du, wie Suchmaschinen funktionieren? Kennst Du Wikipedia?
Fabstoff der Karotte ist Beta-Carotin, alle Carotine sind in organischen Lösungsmitteln löslich, Benzin ist ein organisches Lösungsmittel. q.e.d.
Hallo Line 111,
der rote Farbstoff in der Karotte, das Carotin, ist öl-löslich (deshalb Karottensalat immer mit etwas Pflanzenöl versehen, nur so kann der Körper das Carotin verwerten). Benzin ist ein Kohlenwasserstoff und damit chemisch dem (Erd)öl ähnlich. Deshalb löst es - im Gegensatz zu Wasser - das Carotin aus der Karotte.
Frohe Ostern!
Warum gibt die Karotte ihre Farbstoffe an das Benzin ab? Danke
im Vorraus:smile:
tut mir leid, da kann ich dir leider nicht weiterhelfen, dass thema hatten wir nicht in der schule.
Das Stichwort ist Fettlöslichkeit (Lipophilie)