Hallo!
Kurzzeitkennzeichen sind nicht für Fahrten im Ausland gedacht. Dafür gibt es Überführungskennzeichen. Auch diese passen hier jedoch nicht, denn es nicht vorgesehen, dass ein abgemeldetes Fahrzeug mit deutschen Papieren aus dem ausland nach D überführt werden soll.
Das einzig Mögliche ist m.E., den Wo Wa hier in D zuzulassen, allerdings ohne TÜV-Plakette. Man erhält das Kennzeichen und die Zulassungsplakette und hat dann m.W. 1 Woche Zeit, das Fahrzeug beim TÜV vorzuführen. Nur Fahrten direkt zu TÜV oder Werkstatt sind erlaubt.
Du könntest also den WoWa aus Italien holen und dann beim ersten TÜV nach der dt. Grenze vorführen. Die Italiener und Ösis dürfte die fehlende TÜV-Plakette nicht interessieren.
Der „legalste“ Weg wird jedoch der Transport auf einem (ordnungsgemäß zugelassenen) Anhänger sein. So etwas kann man sich für kleines Geld mieten und man ist, vorausgesetzt, das Zugfahrzeug darf das Gewicht ziehen, rechtlich auf der sicheren Seite.
Gruß,
M.